第一件事，1910年，杜月笙在上海青帮里还只是个小跟班。一次杜月笙跟着老大黄金荣的老婆林桂生去打麻将，后来林桂生有事先离开，于是让杜月笙替她接着玩几把，并留下了100多大洋的筹码。
没想到杜月笙那天手气出奇得好，竟然赢下了2400大洋。回去后，杜月笙把所有的钱全部如数上交给林桂生。惊讶于他的大气与诚实，林桂生决定把这笔钱全赏给杜月笙。
而杜月笙却在几天的时间把这笔钱花的精光，后来林桂生把这件事告诉了黄金荣。黄金荣想知道，一个穷小子是不是有钱就会整天的胡吃海喝，招摇过市。如果真是这样，那这个杜月笙既不可靠也不可用。"于是便派人去叫来杜月笙问询。
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杜月笙回答却说，“我用这笔钱先是还清了早年欠下的赌债后，将剩下的钱全部分给了一起混街头的小兄弟们和自己干妈”。
黄金荣惊叹："这杜月笙确实是个人物，是得好好栽培栽培，日后必定是我的左膀右臂。"
杜月笙常言："要想当大哥，一定得有大格局。"正是因为杜月笙的仗义疏财，顾嘉棠、高鑫宝等人才死心塌地地跟着杜月笙打天下。
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第二件事，杜月笙在给黄金荣看场子时遇到了还是小混混的戴笠，戴笠由于技艺高明，赢了杜月笙的场子很多钱。
杜月笙知道戴笠在出老千，却也不声张，便让手下偷偷把戴笠叫来，也不恼火，让戴笠表演下掷骰子。一看之后，他对戴笠的绝技赞不绝口，要知道当时上海滩大部分都是黄金荣的场子，胆子这么大的人，敢在黄金荣场子里出老千的人杜月笙还真没见过，杜月笙认为此人手腕与心思这么灵活，将来绝非等闲之辈，当场给了戴笠500大洋。
几天后，杜月笙又将戴笠请至杜公馆，并对他说："我给黄埔军校蒋介石校长写了封推荐信，你去报考黄埔军校吧。"
半年后，戴笠返回上海后马上与杜月笙结拜为异姓兄弟。戴笠后来成为军统特务头子，是蒋介石最信任的心腹。
杜月笙后来的发展壮大也离不开戴笠的诸多帮助。杜月笙认为，"人可以不识字，但不能不识人。"
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第三件事，黄金荣当时为了捧坤伶露兰春，特意搭建了一个舞台，每天去听戏捧场，有一天，一个青年喝了声倒彩，惹怒了黄金荣，当即扇了青年两个耳光。第二天一早，这个青年带着一大批军警来到剧场，砸了戏院，并抓走了黄金荣。此事一出，震惊了上海滩，原来这个青年是时任浙江督军的皖系军阀，卢永祥之子卢筱嘉。
得知黄金荣被卢永祥绑去，生死难料时。林桂生是拿出压箱底的家当去讨好卢永祥老娘，张啸林则带着莫干山别墅的效果图直奔杭州督军府。卢永祥却根本不买帐，最后只能杜月笙出马，任务艰巨。
杜月笙一见到卢筱嘉，便闲话少说，直奔主题。杜月笙先是向卢筱嘉赔礼道歉，说“家师有眼不识泰山，还请卢公子高抬贵手。”卢筱嘉非常爽快，直接提出三个条件。卢筱嘉对杜月笙说“答应这三个条件，立即放人”。
卢筱嘉的三个条件是：第一，让露兰春陪卢筱嘉三天，第二，让那些打手上门，每人磕三个响头，第三，在上海滩所有报刊上都刊登一条消息，黄金荣登报向卢筱嘉道歉。黄金荣怎么说都是雄霸一方的大佬，这些条件都答应了，黄金荣还怎么混，还怎么做人。
卢筱嘉是狮子大开口，这时杜月笙灵机一动，将此事完美化解。杜月笙说：“能否换三个条件”，卢筱嘉半信半疑。杜月笙修改后的三个条件：第一，重新为卢筱嘉找一名国色天香的美女。第二，和那些保镖交个朋友，以后有什么上不了台面的事情相互照应，并让出他们所占有银行的股份。第三，将报纸上的消息改为“杜月笙诚邀卢公子赴宴，黄金荣敬酒三杯”。
杜月笙巧妙地抓住卢筱嘉的心理，多条朋友多条路，卢筱嘉不会处处与人为敌。而且，卢筱嘉好色且喜新厌旧，所有的条件都符合卢筱嘉的要求。杜月笙便化解了卢筱嘉的咄咄逼人的攻势，这便是杜月笙的过人之处。
从此之后，杜月笙便与黄金荣结拜为兄弟，从此步步青云，一发不可收拾，并最终与黄金荣，张啸林齐名，成为上海滩“三大亨”。
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